2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 1341774-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1341774-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: NNMHNCOBAHYYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 一水合硫酸镁 、 磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-chloro-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氯苯甲醛 在 3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941

文献信息

• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Verfahren zur Herstellung von in 2-Position Z-substituierten 1-Hydroxymethyl-oxiranen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0379081A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Verfahren zur Herstellung von in 2-Position Z-substituierten 1-Hydroxy­methyl-oxiranen der allgemeinen Formel I und ent-I, in der die Substituenten A, B unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Naphthyl, Diphenyl oder durch ein bis drei Reste aus der Gruppe Halogen, C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, Nitro oder Phenoxy substituiertes Phenyl bedeuten, indem man Ketone der allgemeinen Formel II in der A und B die oben genannten Bedeutungen haben und X für eine unter den Reaktionsbedingungen eliminierbare Gruppe steht, mit Trimethyl­sulfoniummethylsulfat und einer geeigneten Base oder mit Dimethyloxo­sulfonium-methylid umsetzt, sowie neue Ketone der allgemeinen Formel II′ in der die Substituenten A′ Phenyl oder 4-Fluorphenyl, B′ 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl oder 2-Trifluor­methylphenyl und X′ Hydroxy oder eine Abgangsgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß B′ nicht für 2-Chlorphenyl steht, wenn A′ Phenyl bedeutet.

  通式 I 和ent-I.的 2 位 Z 取代的 1-羟甲基环氧乙烷的制备工艺 其中取代基 A、B 相互独立地为 C₁-C₄-烷基、苯基、萘基、二苯基或被卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基、硝基或苯氧基组成的组中的一至三个基取代的苯基 使用通式 II 的酮类化合物 其中 A 和 B 具有上述含义，X 代表可在反应条件下消除的基团，用甲基硫酸三甲基锍和适当的碱或甲基二甲基氧锍，以及通式 II′的新酮 中的取代基 A′苯基或 4-氟苯基、 B′为 2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基或 2-三氟甲基苯基，以及 X′ 是羟基或离去基团 但当 A′为苯基时，B′不是 2-氯苯基。
• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。