rac-3-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-1-ethyl-3-methylpiperazine-2,5-dione | 1352126-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: rac-3-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-1-ethyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2,4-difluorophenyl)-1-ethyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1352126-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₂N₂O₂
• 分子量: 347.159
• InChiKey: MBDBZARZBLYOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-1-ethyl-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 劳森试剂 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 rac-5-amino-3-[2,4-difluoro-5-(5-methoxypyridin-3-yl)-phenyl]-1-ethyl-3-methyl-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5-氨基-3,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮衍生物，β-分泌酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症、唐氏综合征、与中风相关的痴呆症、与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  WO2011154374A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-2-(2-ethylaminoacetylamino)propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-3-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-1-ethyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5-氨基-3,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮衍生物，β-分泌酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症、唐氏综合征、与中风相关的痴呆症、与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。

  公开号：

  WO2011154374A1

文献信息

• 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2588466A1

  公开（公告）日：2013-05-08
• 5-Amino-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2588466B1

  公开（公告）日：2014-03-19
• [EN] 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-AMINO-3,6-DIHYDRO-1H-PYRAZIN-2-ONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011154374A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to novel 5-amino-3,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one derivatives as inhibitors of beta-secretase, also known as beta-site amyloid cleaving enzyme, BACE, BACE1, Asp2, or memapsin2. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which beta-secretaseis involved, such as Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, senility, dementia, dementia with Lewy bodies, Down's syndrome, dementia associated with stroke, dementia associated with Parkinson's disease or dementia associated with beta-amyloid.

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型5-氨基-3,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮衍生物，β-分泌酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症、唐氏综合征、与中风相关的痴呆症、与帕金森病相关的痴呆症或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆症。