(S)-tert-butyl-2-((pyridin-2-ylmethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 153290-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-((pyridin-2-ylmethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(pyridin-2-ylmethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153290-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: ONEDYYSWJFWJOK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-((pyridin-2-ylmethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮对黄酮的对映选择性仿生环化

  摘要：

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.032
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl-2-((pyridin-2-ylmethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮对黄酮的对映选择性仿生环化

  摘要：

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.032

文献信息

• Inhibition of Insulin-Regulated Aminopeptidase by Imidazo [1,5-α]pyridines—Synthesis and Evaluation
  作者：Karin Engen、Thomas Lundbäck、Anubha Yadav、Sharathna Puthiyaparambath、Ulrika Rosenström、Johan Gising、Annika Jenmalm-Jensen、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.3390/ijms25052516

  日期：——

  Inhibition of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) has been shown to improve cognitive functions in several animal models. Recently, we performed a screening campaign of approximately 10,000 compounds, identifying novel small-molecule-based compounds acting as inhibitors of the enzymatic activity of IRAP. Here we report on the chemical synthesis, structure-activity relationships (SAR) and initial

  在多种动物模型中，抑制胰岛素调节氨肽酶 (IRAP) 已被证明可以改善认知功能。最近，我们对大约 10,000 种化合物进行了筛选，鉴定了作为 IRAP 酶活性抑制剂的新型小分子化合物。在此，我们报告了一系列 48 种咪唑并[1,5-α]吡啶类抑制剂的化学合成、构效关系 (SAR) 和理化性质的初步表征，包括将其作用模式描述为非竞争性具有基于 L-亮氨酸的小型 IRAP 底物的抑制剂。最佳化合物的 IC50 值为 1.0 µM。我们阐明了这些分子中两个手性位点的重要性，发现它们对化合物的代谢稳定性或理化性质影响很小。中心脲部分的羰基最初被认为模拟底物与活性位点中催化重要的 Zn2+ 离子的结合，尽管这种结合假设的合理性因观察到与密切相关的氨肽酶 N (APN) 相比具有优异的选择性而受到挑战。与非竞争性抑制模式一起，我们还考虑了变构结合的替代模型。
• [EN] CYCLIC AMIDES OF 3-AMINO-2-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS AS HIV-PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993013066A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, optionally substituted aralkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, optionally substituted aryloxyalkanoyl, or optionally substituted heterocyclyloxyalkanoyl; R2 is hydrogen; R3 is alkyl optionally substituted by hydroxy, carbamoyl, monoalkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl; R4 is optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; R5 is hydrogen; R6 is hydroxy; or R5 and R6 together form oxo, and R7 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) and (i), wherein n is 0, 1 or 2; each R14 is independently hydroxy, alkyl, alkoxy, or phenyl; and R10 is alkoxycarbonyl or optionally substituted monoalkylcarbamoyl; as a single stereoisomer or as a mixture thereof; or as pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in treating disease-states which are alleviated by treatment with an HIV protease inhibitor.(FR) Des composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alcoxycarbonyle, aralcoxycarbonyle, aralcanoyle éventuellement substitué, aroyle éventuellement substitué, hétérocyclylcarbonyle éventuellement substitué, aryloxyalcanoyle éventuellement substitué, ou hétérocyclyloxyalcanoyle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène; R3 représente alkyle éventuellement substitué par hydroxy, carbamoyle, monoalkylcarbamoyle ou dialkylcarbamoyle; R4 représente aryle éventuellement substitué ou aralkyle éventuellement substitué; R5 représente hydrogène; R6 représente hydroxy; ou R5 et R6 forment ensemble oxo; et R7 est sélectionné dans le groupe comprenant les formules (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) et (i) dans lesquelles n vaut 0, 1 ou 2; chaque R14 représente indépendamment hydroxy, alkyle, alcoxy, ou phényle; et R10 représente alcoxycarbonyle ou monoalkylcarbamoyle éventuellement substitué; sous la forme d'un seul stéréoisomère ou d'un mélange de ceux-ci; ou bien sous la forme de sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles dans le traitement d'états pathologiques qui sont soulagés par traitement avec un inhibiteur de la protéase du VIH.
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。