N-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl)aminocarboxylic acid tert-butyl ester | 2361822-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl)aminocarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)carbamate；tert-butylN-({2-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl}methyl)carbamate
• CAS: 2361822-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: XNDQVHZEGJGSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-4-ylmethyl)aminocarboxylic acid tert-butyl ester 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接生物加速 PROTAC 合成以及接头对渗透性和降解影响的评估

  摘要：

  使用直接生物学（D2B）方法开发了一个加速优化蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）的平台，重点关注链接效应。通过简化耗时的合成和纯化步骤，在四种基于细胞的测定中快速制备并表征了大量具有不同长度、极性和刚性的接头类似物。广泛的数据集提供了有关细胞内 E3 连接酶靶标参与、降解、渗透性和细胞毒性的接头结构-活性关系 (SAR) 的信息。发现了链接器 SAR 的意外方面，与“链接器学”的文献报道一致，并且该方法极大地加速了经验优化。物理化学性质趋势出现，该平台有潜力快速扩展更复杂预测模型的训练集。我们进行了深入的验证研究，并确认 D2B 平台是加速 PROTAC 设计-制造-测试周期的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00124