benzyl (4E,6R,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)oxy]-8-phenyl-oct-4-enylcarbamate | 872033-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4E,6R,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)oxy]-8-phenyl-oct-4-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-phenyloct-4-enyl]carbamate
• CAS: 872033-08-4
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₅Si
• 分子量: 582.856
• InChiKey: CGOKNBJXYSBNFF-UCSFPMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4E,6R,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)oxy]-8-phenyl-oct-4-enylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E,2S,3R)-8-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-1-phenyloct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF RETROVIRAL PROTEASES AND THEIR USE AS ANTIVIRALS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMETIQUES DE PROTEASES RETROVIRALES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  该专利描述了新的肽类模拟抑制剂，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂的核心结构是一种新的二氨二醇异构体，与二肽Phe-Pro具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明能够抑制HIV蛋白酶，因此可以作为抗病毒药物用于事后暴露预防以及治疗由逆转录病毒引起的病毒感染，特别是HIV。该异构体和抑制剂的合成过程也有描述。

  公开号：

  WO2005123067A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,7R,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9-phenylnon-5-enoic acid 、 苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (4E,6R,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(tert-butyl-dimethyl-silanyl)oxy]-8-phenyl-oct-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF RETROVIRAL PROTEASES AND THEIR USE AS ANTIVIRALS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMETIQUES DE PROTEASES RETROVIRALES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  该专利描述了新的肽类模拟抑制剂，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂的核心结构是一种新的二氨二醇异构体，与二肽Phe-Pro具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明能够抑制HIV蛋白酶，因此可以作为抗病毒药物用于事后暴露预防以及治疗由逆转录病毒引起的病毒感染，特别是HIV。该异构体和抑制剂的合成过程也有描述。

  公开号：

  WO2005123067A1