benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-({3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoyl}amino)-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate | 849410-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-({3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoyl}amino)-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[[3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoyl]amino]-4-phenylbutyl]-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 849410-81-7
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₇S
• 分子量: 673.83
• InChiKey: CKQOYUZWGCASLL-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-({3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoyl}amino)-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R) {1-benzyl-3-[benzyloxycarbonyl-(3-methoxy-benzyl)-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 、 3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoic acid 在 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-({3-[methyl(propylsulfonyl)amino]benzoyl}amino)-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE

  摘要：

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。

  公开号：

  WO2005030709A1