((3aS,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 2495-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: 9-<2.3-O-Isopropyliden-4-Thia-β-D-ribofuranosyl>-adenin；O^2'_,O3'-isopropylidene-4'-thio-adenosine；[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 2495-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 323.376
• InChiKey: AMQIWQFZKWOOAH-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 (4S)-4-异丙基-2-甲氧基-3-((R)-2-甲基-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)丙基)恶唑烷 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-[(2,3-O-isopropylidene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]purine 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1

文献信息

• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28