ethyl 7-acetoxy-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate | 302786-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ethyl 7-acetoxy-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-acetyloxy-3-methyl-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 302786-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: SDIPPOVOEYSJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-acetoxy-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到ethyl 7-hydroxy-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-methylthiophen-3-yl)but-3-enoic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以2.64 g的产率得到ethyl 7-acetoxy-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIOPHEN-2YL BORONATE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3700894A1

  公开（公告）日：2020-09-02