(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester | 228868-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dimethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 228868-37-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: QRUKUTFDVZYWIK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(6-Chloro-pyridin-3-yloxymethyl)-3,3-dimethyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与ABT-594（一种有效的非阿片类镇痛药）相关的结构活性研究：吡啶和氮杂环丁烷环取代对小鼠烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和镇痛活性的影响。

  摘要：

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 生成 (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与ABT-594（一种有效的非阿片类镇痛药）相关的结构活性研究：吡啶和氮杂环丁烷环取代对小鼠烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和镇痛活性的影响。

  摘要：

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00504-6