(7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-(triisopropylsilyloxy)hexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 1257324-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-(triisopropylsilyloxy)hexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1257324-06-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: BKJZEEDEUFXOIJ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-(triisopropylsilyloxy)hexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶生物碱的对映体化学酶法合成

  摘要：

  报道了一种有效的化学酶合成法戈明对映体以及顺式和反式-4-羟基哌啶酸的对映体。该合成从商业 δ-戊内酰胺开始，在相应的磷酸乙烯酯的 Pd 催化甲氧基羰基化后，进行烯丙基氧化，得到外消旋 4-羟基四氢吡啶衍生物，总产率为 57%。使用来自南极念珠菌 (Novozym 435) 和洋葱伯克霍尔德菌 (脂肪酶 PS Amano IM) 的固定化脂肪酶，通过酶催化酯化来拆分该产物。后者分别提供 95% 和 94% ee 的相应 R 酯和 S 醇。然后通过立体选择性硼氢化/氧化将 S 醇转化为 L-fagomine 作为关键步骤，并通过立体选择性氢化转化为顺式-(2R,4S)-4-羟基哌啶酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000837
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-triisopropylsilyloxy-1,5,6,7-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-(triisopropylsilyloxy)hexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶生物碱的对映体化学酶法合成

  摘要：

  报道了一种有效的化学酶合成法戈明对映体以及顺式和反式-4-羟基哌啶酸的对映体。该合成从商业 δ-戊内酰胺开始，在相应的磷酸乙烯酯的 Pd 催化甲氧基羰基化后，进行烯丙基氧化，得到外消旋 4-羟基四氢吡啶衍生物，总产率为 57%。使用来自南极念珠菌 (Novozym 435) 和洋葱伯克霍尔德菌 (脂肪酶 PS Amano IM) 的固定化脂肪酶，通过酶催化酯化来拆分该产物。后者分别提供 95% 和 94% ee 的相应 R 酯和 S 醇。然后通过立体选择性硼氢化/氧化将 S 醇转化为 L-fagomine 作为关键步骤，并通过立体选择性氢化转化为顺式-(2R,4S)-4-羟基哌啶酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000837