(7S,9R)-9-chloro-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione | 1254330-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,9R)-9-chloro-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
• 英文别名: (4S,6R)-6-chloro-18-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
• CAS: 1254330-08-9
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₅
• 分子量: 368.858
• InChiKey: GLRILJLJSBHYAR-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9R)-9-chloro-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到(7S,9E)-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,13,14,15,16-hexahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9R,15E)-9-chloro-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14-hexahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(7S,9R)-9-chloro-4-hydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-12H-6-oxabenzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b