(2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentane-1,2-diol | 1256248-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1256248-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: MMNUOJVCUDRKHS-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到C₂₃H₃₂O₉S
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol

  摘要：

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)pent-4-enyloxy)methyl)benzene 在 Ad-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentane-1,2-diol 、 (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol

  摘要：

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.077

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol
  作者：Gowravaram Sabitha、C. Nagendra Reddy、Peddabuddi Gopal、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.077

  日期：2010.10

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.