methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1252012-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1252012-29-5
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₈SSi
• 分子量: 739.962
• InChiKey: BGTNJZTVERDMNS-KLVXKUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以97%的产率得到methyl (3aR,4R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y