[(3R,4aR,6aS,12aS,12bS)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-12a-hydroxy-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate | 1255327-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: [(3R,4aR,6aS,12aS,12bS)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-12a-hydroxy-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate
• CAS: 1255327-39-9
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉Si
• 分子量: 662.937
• InChiKey: SVMZDUYXHYSZGY-KIBDCMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4aR,6aS,12aS,12bS)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-12a-hydroxy-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4aR,12bR)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-11-methoxy-12b-methyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate 、 三甲基铝 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到[(3R,4aR,6aS,12aS,12bS)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-12a-hydroxy-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153