(2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine | 1309954-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1309954-58-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: SGZZIHAMJKJHFR-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045

文献信息

• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。