(4R)-4-[(2-azido-1H-imidazol-5-yl)methyl]-6,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 1253796-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(2-azido-1H-imidazol-5-yl)methyl]-6,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 1253796-29-0
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N₇O
• 分子量: 415.047
• InChiKey: APXLJFPTYDKZTR-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2-azido-1H-imidazol-5-yl)methyl]-6,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(ent)-cyclooroidin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(4R)-4-[(2-azido-1H-imidazol-5-yl)methyl]-6,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916