N-(5-(3-aminophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide | 1258391-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(3-aminophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[5-(3-aminophenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1258391-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: IPKWIKAVSRRTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(3-aminophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide 、 3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到N-(3-(2-(cyclopropanecarboxamido)thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)phenyl)-3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND 7-AZA-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS JANUS KINASE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS BENZOTHIAZOLES ET DÉRIVÉS 7-AZA BENZOTHIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE 2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，水合物，多晶形，共晶体，互变异构体，立体异构体，同位素标记衍生物和前药。所提供的化合物可以是激酶（例如Janus激酶（JAK），例如Janus激酶2（JAK2））抑制剂。还提供了包括所提供的化合物的药物组合物和工具箱。此外，还提供了使用所提供的化合物，药物组合物和工具箱的方法（例如，用于治疗需要治疗疾病（例如增殖性疾病）的受试者）。

  公开号：

  WO2020097398A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl]phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-(3-aminophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases

  摘要：

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.036

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONDUS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010144909A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物，包含有效量治疗有机化合物的组合物；以及治疗和预防疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的治疗有机化合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Choi Hwan Geun

  公开号：US20120088766A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物，包含有效量治疗有机化合物的组合物；以及治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用有效量治疗有机化合物。
• FUSED 2-AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20150094315A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物，包括含有治疗有机化合物有效量的组合物；以及用于治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用治疗有机化合物的有效量。
• BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND 7-AZA-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS JANUS KINASE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3876939A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• US8765747B2
  申请人：——

  公开号：US8765747B2

  公开（公告）日：2014-07-01