(3-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethyl}phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1253592-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethyl}phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [3-[2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]phenyl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1253592-39-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: QPSULYFFMFWGCZ-WIOYSNFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethyl}phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[3-[(3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]phenyl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethyl}benzamide 、 magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(3-{2-[(4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethyl}phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532

文献信息

• Weinreb Amide Based Building Blocks for Convenient Access to Analogues of Phenstatin
  作者：Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201000532

  日期：2010.9

  equivalents containing a Weinreb amide as one of the functionalities have been synthesized from commercially available o-, m-, and p-toluic acid. These bifunctional building blocks enabled efficient C-C bond formation through Wittig reaction with simple and functionalized aldehydes on one hand and a clean nucleophilic addition of 3,4,5-trimethoxy phenylmagnesium bromide onto the Weinreb amide functionality on

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。