(E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)aniline | 1240471-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)aniline
• 英文别名: 3,5-dimethoxyl-3'-amino-trans-stilbene；3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 1240471-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FFHQJQDDPJRJQE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨甲基四氢吡喃 、 (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)aniline 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-1-(3-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现一种新的先导化合物，其特征是二苯乙烯延伸支架作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂来对抗脓毒症

  摘要：

  最近，一些可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂通过延长生存时间来治疗脓毒症的潜力有限，但不幸的是它们未能提高生存率。在这项研究中，我们最初鉴定了一个新的靶点，属于一种名为二苯乙烯的天然骨架，抑制小鼠 sEH 的 IC 值为 644 nM。基于天然支架的 sEH 抑制剂受到的关注较少。构效关系 (SAR) 引导的结构优化和计算机辅助骨架生长的结合产生了高效的先导化合物 (IC50: 4.0 nM)。剂量反应研究表明（腹腔注射剂量为 0.5-5 mg/kg）可通过降低肝脏中炎症因子 TNF-α 和 IL-6 的水平显着提高存活率和存活时间。有趣的是，肝脏中的蓄积量远高于血浆中的蓄积量（AUC 比率：175）。此外，在抑制人 sEH 方面，其 IC50 值 (1.5 nM) 与 EC5026 (1.7 nM) 相同。总之，天然支架延伸的 sEH 抑制剂有潜力成为解决脓毒症治疗中未满足的医疗需求的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现一种新的先导化合物，其特征是二苯乙烯延伸支架作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂来对抗脓毒症

  摘要：

  最近，一些可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂通过延长生存时间来治疗脓毒症的潜力有限，但不幸的是它们未能提高生存率。在这项研究中，我们最初鉴定了一个新的靶点，属于一种名为二苯乙烯的天然骨架，抑制小鼠 sEH 的 IC 值为 644 nM。基于天然支架的 sEH 抑制剂受到的关注较少。构效关系 (SAR) 引导的结构优化和计算机辅助骨架生长的结合产生了高效的先导化合物 (IC50: 4.0 nM)。剂量反应研究表明（腹腔注射剂量为 0.5-5 mg/kg）可通过降低肝脏中炎症因子 TNF-α 和 IL-6 的水平显着提高存活率和存活时间。有趣的是，肝脏中的蓄积量远高于血浆中的蓄积量（AUC 比率：175）。此外，在抑制人 sEH 方面，其 IC50 值 (1.5 nM) 与 EC5026 (1.7 nM) 相同。总之，天然支架延伸的 sEH 抑制剂有潜力成为解决脓毒症治疗中未满足的医疗需求的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116113