N-Boc-N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine | 1010101-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(4-cyanophenyl)-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1010101-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: FMIZRONPNDTVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到tert-butyl N-(4-cyano-2-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Aminophenols Containing Electron-Withdrawing Groups from N-Aryl Hydroxylamines

  摘要：

  在碱性条件下，取代的 N-芳基羟胺与甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，可生成重排的 2-氨基苯酚（45-94%）。整个反应过程可以使用聚合物支撑的磺酰氯树脂进行，这样就可以有效地将 N-芳基羟胺转化为 2-氨基苯酚，而无需使用色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258546
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(4-cyanophenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-Boc-N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟胺与芳基碘化物的偶联。

  摘要：

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。

  DOI：

  10.1021/ol7029273

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Iodides
  作者：Kerri L. Jones、Achim Porzelle、Adrian Hall、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol7029273

  日期：2008.3.1

  An efficient method for the copper-catalyzed N-arylation of hydroxylamines with aryl iodides is described. A variety of N- and O-functionalized hydroxylamines were transformed in good to excellent yield with a broad range of aryl coupling partners. Methods for the selective deprotection of either the N- or O-substituents for further functionalization are also described.

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。
• 2-Aminophenols Containing Electron-Withdrawing Groups from N-Aryl Hydroxylamines
  作者：Nicholas Tomkinson、Achim Porzelle、Anthony Cooper、Michael Woodrow

  DOI：10.1055/s-0030-1258546

  日期：2010.10

  Reaction of substituted N-aryl hydroxylamines with methanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride, or trifluoromethanesulfonic anhydride under basic conditions leads to the rearranged 2-aminophenols (45-94%). The overall reaction sequence can be performed using polymer-supported sulfonyl chloride resin allowing for the effective conversion of N-aryl hydroxylamines to the 2-aminophenols without the need for chromatography.

  在碱性条件下，取代的 N-芳基羟胺与甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，可生成重排的 2-氨基苯酚（45-94%）。整个反应过程可以使用聚合物支撑的磺酰氯树脂进行，这样就可以有效地将 N-芳基羟胺转化为 2-氨基苯酚，而无需使用色谱法。