3-溴甲基-6,7-二甲基-喹噁啉-2-醇 | 1253791-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-溴甲基-6,7-二甲基-喹噁啉-2-醇
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-6,7-dimethyl-2(1H)-quinoxalinone；3-(Bromomethyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2-OL；3-(bromomethyl)-6,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1253791-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: JCCFHYUITRDGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-溴甲基-6,7-二甲基-喹噁啉-2-醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到2-amino-1-[(6,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro quinoxalin-3-yl)methyl]pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮接触2-氨基吡啶时的重排作为合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯并咪唑的新方法

  摘要：

  基于Mamedov重排，开发了一种新的有效合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯并咪唑的方法。合成的关键步骤涉及螺喹喔啉酮衍生物的酸催化重排，作为2-氨基-1-[(喹喔啉-2(1H)-on-3-yl]甲基)吡啶鎓盐的分子内环化产物，其通过改良的 Chichibabin 反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4287-6
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 3-溴丙酮酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到3-溴甲基-6,7-二甲基-喹噁啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮接触2-氨基吡啶时的重排作为合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯并咪唑的新方法

  摘要：

  基于Mamedov重排，开发了一种新的有效合成2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯并咪唑的方法。合成的关键步骤涉及螺喹喔啉酮衍生物的酸催化重排，作为2-氨基-1-[(喹喔啉-2(1H)-on-3-yl]甲基)吡啶鎓盐的分子内环化产物，其通过改良的 Chichibabin 反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4287-6

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。