(4S,6S)-2-ethyl-4-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pentyl]-6-methyl-1,3,2-dioxaborinane | 1253042-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-ethyl-4-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pentyl]-6-methyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: (4S,6S)-2-ethyl-4-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-6-methyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1253042-85-1
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₄
• 分子量: 334.264
• InChiKey: HCHLXYVPSVPZKV-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)nonan-2-one 在 三氟化硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,6R)-2-ethyl-4-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pentyl]-6-methyl-1,3,2-dioxaborinane 、 (4S,6S)-2-ethyl-4-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pentyl]-6-methyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280