6-fluorophthalazine | 1309379-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluorophthalazine
• CAS: 1309379-41-6
• 化学式: C₈H₅FN₂
• 分子量: 148.14
• InChiKey: XQFXPSUINBSCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine 、 6-fluorophthalazine 在 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (10Z)-6-fluorotricyclo[11.4.0.0^4,9]heptadeca-1(13),4,6,8,10,14,16-heptaen-2-one 、 (10Z)-7-fluorotricyclo[11.4.0.0^4,9]heptadeca-1(13),4,6,8,10,14,16-heptaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二元路易斯酸催化的电子逆Diels-Alder反应和光诱导开环反应，合成中等大小的碳环

  摘要：

  在多米诺骨牌工艺中，路易斯酸催化的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）与光致开环（PIRO）反应的结合已被确立为一种访问中型碳环化合物的有效合成方法。从容易获得的富电子和贫电子的酞嗪和烯胺分别作为起始原料，制备了各种9元和11元碳环。这种多功能的无过渡金属工具对于拓宽生物活性化合物和功能材料的结构空间将具有宝贵的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00249
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 双(2-甲氧基乙基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以67%的产率得到6-fluorophthalazine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成邻苯二甲醛和哒嗪基芳香族化合物：取代萘的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新的一锅策略，从芳族醛开始合成酞嗪和哒嗪基-芳族化合物。容许从吸电子到供电子的各种取代基以良好或优异的产率提供所需的1,2-二嗪。该产品已应用于双齿路易斯酸催化的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应，开启了新型两步进入取代萘（如萘普生）的过程。

  DOI：

  10.1021/ol301167q