1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)propanol
• 英文别名: 3-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-ol；1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: USHCPOSTWLUKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)propanol 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-bromo-1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.

  摘要：

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.430

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Yoshiaki ARA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.430

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-schizandrin (1a) (±)-gomisin A (1b), and their stereoisomers 2a and 2b, were synthesized by the samarium-Grignard reaction of the phenylpropyl bromides 4 and the phenylacetone derivative 5 to give the erythro and threo-butanols 6 and 7 followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。