methyl 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate | 1221715-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: methyl 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1221715-46-3
• 化学式: C₈H₆FN₃O₂
• mdl: MFCD18911791
• 分子量: 195.153
• InChiKey: HJRVSNWERWGIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C (decomp)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 3-benzylaminoimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(pyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9

文献信息

• Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles via heterocyclization of (N-heteroarylimino)trifluoropyruvates
  作者：Y.V. Rassukana、Y.Y. Khomutnyk、P.P. Onys’ko、A.D. Sinitsa、A.A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.019

  日期：2010.10

  Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles was accomplished via triethyl phosphite-induced heterocyclization of the corresponding N-(heteroarylimino)tri-fluoropyruvates. This method provides a convenient approach to synthesize ring-fluorinated fused imidazoles of biological relevance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0198-9

  日期：2009.7

  The reactions of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate with trimethyl phosphite afforded methyl 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-carboxylates, which were transformed into N-substituted methyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylates by the reactions with amines.

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。
• Phosphite Mediated Heterocyclization of Fluorinated Heteryliminophosphonates and Carboxylates
  作者：Yaroslav Y. Khomutnyk、Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Anatoly D. Synytsya

  DOI：10.1080/10426507.2012.743142

  日期：2013.1.1

  Phosphite-induced heterocyclization of (N-heterylimino)-trifluoroethyl phosphonates and carboxylates leads to novel fused imidazoles of biological relevance, bearing fluorine atom and phosphonyl or carboxyl function in neighboring positions of imidazole ring.