tert-butyl N-[(S)-cyano(furan-2-yl)methyl]carbamate | 1245650-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-cyano(furan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1245650-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RIWYTNXBRBIQGQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[(S)-cyano(furan-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Axially chiral dicarboxylic acid-catalyzed asymmetric imino aza-enamine reaction/oxidation as a Strecker reaction surrogate

  摘要：

  Axially chiral dicarboxylic acid-catalyzed highly enantioselective imino aza-enamine reaction was elaborated into a surrogate of the asymmetric Strecker reaction building on the fact that the N,N-dialkylhydrazone moiety can be easily converted to the cyanide moiety by treatment with peracid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.067

文献信息

• Use of the Chiral Pool - Practical Asymmetric Organocatalytic Strecker Reaction with Quinine
  作者：Rüdiger Reingruber、Thomas Baumann、Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200800798

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.