(S)-5-benzyl-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1242430-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1242430-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UQZWSYRXKYEGDV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 Boc-D-Valine pentafluorophenyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到N-Boc-D-Val-(S)-5-benzyl-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-1-((S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-5-benzyl-4-methoxy-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a

文献信息

• Mild Construction of 3-Methyl Tetramic Acids Enabling a Formal Synthesis of Palau’imide
  作者：Wen-Ju Bai、Stephen K. Jackson、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol301556a

  日期：2012.8.3

  A general method to construct 3-methyl-4-O-methylated tetramic acids displaying a C-5 stereocenter is presented. The synthetic sequence employs a Sml(2)-mediated cyclization, whereby the chirality of the emerging tetramic acid core is retained from the starting chiral amino acid. Application to palau'imide is discussed.
• The first enantioselective synthesis of cytotoxic marine natural product palau’imide and assignment of its C-20 stereochemistry
  作者：Hong-Qiao Lan、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc00452a

  日期：——

  racemization-free synthesis of methyl 5-benzyl-3-methyltetramate via alkylation, and used in the first asymmetric synthesis of palau'imide (1). This allowed the establishment of the hitherto unknown stereochemistry at the C-20 of palau'imide as S.

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。