1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 1251917-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 12-ethylsulfanyldodecanoate
• CAS: 1251917-78-8
• 化学式: C₂₉H₅₃N₃O₆SSi
• 分子量: 599.908
• InChiKey: LOMJGKOQLBLHNQ-WWUMMRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  阿糖胞苷作为抗白血病药的脂肪酰基酯衍生物的合成与评价

  摘要：

  阿糖胞苷是一种化学治疗剂，主要用于治疗急性髓细胞性白血病和淋巴母细胞性白血病。阿糖胞苷是一种极性核苷，血浆半衰期短，其使用会带来严重的副作用。合成了阿糖胞苷的脂肪酰基衍生物，以期改善细胞摄取并产生具有更长作用时间的衍生物。羟基和氨基的多步保护和脱保护反应以及与脂肪酸（即肉豆蔻酸和12-硫代乙基十二烷酸）的缀合产生5'- O-取代，2'- O阿糖胞苷的-取代的和2'，5'-二取代的脂肪酰基衍生物。孵育96小时后，发现阿糖胞苷的2'，5'-二肉豆蔻酰基衍生物在1μM的浓度下可抑制CCRF-CEM细胞的生长约76％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(12-thioethyldodecanoyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  阿糖胞苷作为抗白血病药的脂肪酰基酯衍生物的合成与评价

  摘要：

  阿糖胞苷是一种化学治疗剂，主要用于治疗急性髓细胞性白血病和淋巴母细胞性白血病。阿糖胞苷是一种极性核苷，血浆半衰期短，其使用会带来严重的副作用。合成了阿糖胞苷的脂肪酰基衍生物，以期改善细胞摄取并产生具有更长作用时间的衍生物。羟基和氨基的多步保护和脱保护反应以及与脂肪酸（即肉豆蔻酸和12-硫代乙基十二烷酸）的缀合产生5'- O-取代，2'- O阿糖胞苷的-取代的和2'，5'-二取代的脂肪酰基衍生物。孵育96小时后，发现阿糖胞苷的2'，5'-二肉豆蔻酰基衍生物在1μM的浓度下可抑制CCRF-CEM细胞的生长约76％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.024