methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-13-oxo-16-icosenoate | 1250395-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-13-oxo-16-icosenoate
• 英文别名: methyl (Z,2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,18R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-9,15-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,10,16-trimethyl-13-oxoicos-16-enoate
• CAS: 1250395-71-1
• 化学式: C₇₃H₁₁₆O₁₅Si₃
• 分子量: 1317.97
• InChiKey: GHMXLNLONWLZHL-RECHENSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.21
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-13-oxo-16-icosenoate 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11,13-dihydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7R)(5Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-7-[(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl]non-5-en-2-one 、 methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10-dimethyl-11-oxododecanoate 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64.5%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7-dimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-13-oxo-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。