N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]but-3-en-1-amine | 1247664-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1247664-47-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: MWFSDWNJMODOCQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]but-3-en-1-amine 、 氯甲酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到benzyl N-but-3-enyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从手性池中首次不对称合成右氧雄酮的快速方法

  摘要：

  描述了一种用于不对称合成 2-(1,3-dioxolan-4-yl) 哌啶的新的、直接且高产的方法。该方法涉及将乙烯基溴化镁高度立体选择性地添加到衍生自 D-甘油醛二苯缩酮的 N-(3-丁烯基) 亚胺中，并将闭环复分解反应作为关键步骤。该程序用于第一次不对称合成 (S)-2-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine (dexoxolan-4-yl) 哌啶 (dexoxadrol)，从方便保护的 D-甘露醇开始，在六个以 43% 的总收益率前进。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258110
• 作为产物：
  描述：

  N-but-3-enyl-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以302 mg的产率得到N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从手性池中首次不对称合成右氧雄酮的快速方法

  摘要：

  描述了一种用于不对称合成 2-(1,3-dioxolan-4-yl) 哌啶的新的、直接且高产的方法。该方法涉及将乙烯基溴化镁高度立体选择性地添加到衍生自 D-甘油醛二苯缩酮的 N-(3-丁烯基) 亚胺中，并将闭环复分解反应作为关键步骤。该程序用于第一次不对称合成 (S)-2-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine (dexoxolan-4-yl) 哌啶 (dexoxadrol)，从方便保护的 D-甘露醇开始，在六个以 43% 的总收益率前进。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258110

文献信息

• An Expeditious Method for the First Asymmetric Synthesis of Dexoxadrol from the Chiral Pool
  作者：María Díaz-de-Villegas、José Gálvez、Pablo Etayo、Ramón Badorrey、Pilar López-Ram-de-Víu

  DOI：10.1055/s-0030-1258110

  日期：2010.7

  high-yielding methodology for the asymmetric synthesis of 2-(1,3-dioxolan-4-yl)piperidines is described. This approach involves a highly stereoselective addition of vinylmagnesium bromide to N-(3-butenyl)imines derived from D-glyceraldehyde diphenyl ketal and a ring-closing metathesis reaction as key steps. This procedure was used for the first asymmetric synthesis of (S)-2-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-di

  描述了一种用于不对称合成 2-(1,3-dioxolan-4-yl) 哌啶的新的、直接且高产的方法。该方法涉及将乙烯基溴化镁高度立体选择性地添加到衍生自 D-甘油醛二苯缩酮的 N-(3-丁烯基) 亚胺中，并将闭环复分解反应作为关键步骤。该程序用于第一次不对称合成 (S)-2-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine (dexoxolan-4-yl) 哌啶 (dexoxadrol)，从方便保护的 D-甘露醇开始，在六个以 43% 的总收益率前进。