benzyl 4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butylcarbamate | 1239315-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl]carbamate
• CAS: 1239315-65-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: MFPRXMQGHWCULN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butylcarbamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到benzyl (R)-5,6-dihydroxyhexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 α-氨基氧化反应对映选择性合成 (+)-α-Conhydrine 和 (-)-Sedamine

  摘要：

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000169
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-amine 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 α-氨基氧化反应对映选择性合成 (+)-α-Conhydrine 和 (-)-Sedamine

  摘要：

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000169

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (-)-Sedamine by L-Proline-Catalysed α-Aminooxylation
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/ejoc.201000169

  日期：——

  An efficient organocatalytic approach to the enantioslective synthesis of two important piperidine alkaloids, namely (+)-α-conhydrine (98 % ee) and (-)-sedamine (95 % ee), by L -proline-catalysed α-aminooxylation of aldehydes has been developed. The strategy involves an intramolecular cyclization to construct the piperidine core.

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。