tert-butyl [(1R,2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-phenylbut-3-enyl]carbamate | 1238895-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 1238895-31-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: ASQGPMUQIALPBY-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-phenylbut-3-enyl]carbamate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-2-{[(1R,2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-phenylbut-3-en-1-yl]amino}-2-phenylethanol 在 甲醇 、 lead(IV) tetraacetate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到tert-butyl [(1R,2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255