17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol | 129468-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol
• 英文别名: (1S,2S,7S,8S,12R,20R,24R,32R)-11,33-bis(cyclopropylmethyl)-19,25-dioxa-22-thia-11,33-diazaundecacyclo[24.9.1.18,14.01,24.02,32.04,23.05,21.07,12.08,20.030,36.018,37]heptatriaconta-4(23),5(21),14(37),15,17,26,28,30(36)-octaene-2,7,17,27-tetrol
• CAS: 129468-24-2
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 678.849
• InChiKey: NQNVFVDZFZCYFC-YAUKWVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dithiobis<17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxymorphinan-3,14β-diol> 在 甲烷磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 以38%的产率得到17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  间隔基在赋予κ阿片受体对与降冰片碱相关的二价配体的选择性中的作用。

  摘要：

  合成并测试了κ选择性阿片拮抗剂norbinaltorphimine（1a，norBNI）的噻吩2和吡喃3类似物，以测定间隔物对不同阿片受体类型的二价配体相互作用的贡献。发现2和3都是平滑肌制剂中的选择性kappa阿片受体拮抗剂，并且它们选择性结合kappa识别位点。噻吩类似物2的结合选择性与1a的数量级相同，而3对κ位的选择性低得多。这与以下事实一致：1a和2中的第二个药效团比1a和3具有更高的叠加度。

  DOI：

  10.1021/jm00108a008

文献信息

• Role of the spacer in conferring .kappa. opioid receptor selectivity to bivalent ligands related to norbinaltorphimine
  作者：P. S. Portoghese、A. Garzon-Aburbeh、H. Nagase、C. E. Lin、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00108a008

  日期：1991.4

  analogues of the kappa-selective opioid antagonist norbinaltorphimine (1a, norBNI) were synthesized and tested in an effort to determine the contribution of the spacer to the interaction of bivalent ligands at different opioid receptor types. Both 2 and 3 were found to be selective kappa opioid receptor antagonists in smooth muscle preparations, and they bound selectively to kappa-recognition sites. The

  合成并测试了κ选择性阿片拮抗剂norbinaltorphimine（1a，norBNI）的噻吩2和吡喃3类似物，以测定间隔物对不同阿片受体类型的二价配体相互作用的贡献。发现2和3都是平滑肌制剂中的选择性kappa阿片受体拮抗剂，并且它们选择性结合kappa识别位点。噻吩类似物2的结合选择性与1a的数量级相同，而3对κ位的选择性低得多。这与以下事实一致：1a和2中的第二个药效团比1a和3具有更高的叠加度。