17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol | 129468-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol
• 英文别名: (1S,2S,7S,8S,12R,20R,24R,32R)-11,33-bis(cyclopropylmethyl)-19,25-dioxa-22-thia-11,33-diazaundecacyclo[24.9.1.18,14.01,24.02,32.04,23.05,21.07,12.08,20.030,36.018,37]heptatriaconta-4(23),5(21),14(37),15,17,26,28,30(36)-octaene-2,7,17,27-tetrol
• CAS: 129468-24-2
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 678.849
• InChiKey: NQNVFVDZFZCYFC-YAUKWVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dithiobis<17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxymorphinan-3,14β-diol> 在 甲烷磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 以38%的产率得到17,17'-bis(cyclopropylmethyl)-6,6'-epithio-4,5α:4',5'α-diepoxy<7,7'-bimorphinan>-3,3',14β,14β'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  间隔基在赋予κ阿片受体对与降冰片碱相关的二价配体的选择性中的作用。

  摘要：

  合成并测试了κ选择性阿片拮抗剂norbinaltorphimine（1a，norBNI）的噻吩2和吡喃3类似物，以测定间隔物对不同阿片受体类型的二价配体相互作用的贡献。发现2和3都是平滑肌制剂中的选择性kappa阿片受体拮抗剂，并且它们选择性结合kappa识别位点。噻吩类似物2的结合选择性与1a的数量级相同，而3对κ位的选择性低得多。这与以下事实一致：1a和2中的第二个药效团比1a和3具有更高的叠加度。

  DOI：

  10.1021/jm00108a008