(S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylenehexanoate | 1228432-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylenehexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-methylidene-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]hexanoate
• CAS: 1228432-28-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 393.547
• InChiKey: ZVJIFURAEKUKOM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylenehexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-tert-butyl 2-propyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的Aza-Baylis-Hillman加合物不对称合成2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。（-）-Trachelanthamidine的形式合成。

  摘要：

  通过不对称的氮杂-Baylis-Hillman等效反应和随后的闭环易位反应，制备了一系列旋光的2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。光学活性的氮杂-Baylis-Hillman加合物经历了平稳的两步转化为N-烯丙基-β-氨基-α-亚甲基酯的收率很高，几乎可以通过Grubbs催化剂催化的RCM反应定量地获得手性2,5-二氢吡咯，这是氮杂杂环合成的潜在前体。进行转化而不会损失起始原料的光学纯度。检验了该方法在（-）-trachelanthamidine中的合成应用。2，5-二氢吡咯的氢化顺利进行，以良好的产率得到相应的2，3-二取代的吡咯烷。氢化的立体选择性对C 2侧链中是否存在保护基敏感。TBS保护的2，5-二氢吡咯得到顺式/反式异构体的1：1混合物，而游离醇提供了反式-2,3-二取代的吡咯烷的选择性为6：1。（-）-trachelanthamidine的正式合成是从手性亚磺酰亚胺中分11步完成的

  DOI：

  10.1021/jo100315j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-methylene-3-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的Aza-Baylis-Hillman加合物不对称合成2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。（-）-Trachelanthamidine的形式合成。

  摘要：

  通过不对称的氮杂-Baylis-Hillman等效反应和随后的闭环易位反应，制备了一系列旋光的2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。光学活性的氮杂-Baylis-Hillman加合物经历了平稳的两步转化为N-烯丙基-β-氨基-α-亚甲基酯的收率很高，几乎可以通过Grubbs催化剂催化的RCM反应定量地获得手性2,5-二氢吡咯，这是氮杂杂环合成的潜在前体。进行转化而不会损失起始原料的光学纯度。检验了该方法在（-）-trachelanthamidine中的合成应用。2，5-二氢吡咯的氢化顺利进行，以良好的产率得到相应的2，3-二取代的吡咯烷。氢化的立体选择性对C 2侧链中是否存在保护基敏感。TBS保护的2，5-二氢吡咯得到顺式/反式异构体的1：1混合物，而游离醇提供了反式-2,3-二取代的吡咯烷的选择性为6：1。（-）-trachelanthamidine的正式合成是从手性亚磺酰亚胺中分11步完成的

  DOI：

  10.1021/jo100315j

文献信息

• Preparation of Optically Active 4-Aminopyrrolidines by Radical Addition/Cyclization to Chiral <i>N</i>-(2-(Methoxyimino)Ethyl)-β-Amino-α-Methylene Esters
  作者：Akio Kamimura、Yu Yamane、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1080/10426507.2012.736893

  日期：2013.4.1

  Abstract Optically active 4-aminopyrolidines were prepared by radical cyclization induced by addition of tin radical to N-(2-(methoxyimino)ethyl)-β-amino-α-methylene esters, which were readily prepared by Michael/aldol domino reaction to chiral sulfinimines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将锡自由基加成到 N-(2-(甲氧基亚氨基)乙基)-β-氨基-α-亚甲基酯上引起的自由基环化反应制备了具有旋光活性的 4-氨基吡咯烷，该酯很容易通过 Michael/aldol 多米诺反应制备手性亚磺亚胺。图形概要