(3R)-3-[(2R,3S,5S,6S)-2,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxy-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanenitrile | 1228036-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R)-3-[(2R,3S,5S,6S)-2,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxy-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanenitrile
• CAS: 1228036-53-0
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₆Si
• 分子量: 592.892
• InChiKey: SDIUTHDCENDDGF-JDUOVKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2R,3S,5S,6S)-2,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxy-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(2R,3S,5S,6S)-2,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 溴乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(3R)-3-[(2R,3S,5S,6S)-2,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxan-3-yl]oxy-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203

文献信息

• A Highly Convergent Approach toward (−)-Brevenal
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol1008203

  日期：2010.6.4

  Construction of the AB-ring and E-ring cyclic ether fragments was achieved through asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategies. A Horner−Wadsworth−Emmons olefination was used in a key bond-forming step to couple the advanced cyclic fragments and enable rapid access to the AB-E ring system.

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。