benzyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 1227626-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1227626-13-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: PNTUEOGASYMQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2'S,3R)-1'-(benzyloxycarbonyl)-2'(2-methylpropyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidin>-2(1H)-one=
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1-isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到benzyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714