methyl (Z)-4-{(4R,6S)-6-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate | 1233715-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-{(4R,6S)-6-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(4R,6S)-6-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1233715-74-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: PYRJWVPUHTXIGV-OGIPVGPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (Z)-4-{(4R,6S)-6-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate 、 methyl (E)-4-{(4R,6S)-6-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dodoneine的立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218741

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1055/s-0029-1218741

  日期：2010.5

  combination of a highly catalytic enantioselective allylboration and a highly diastereoselective allylstannation was used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created in two steps through generation of a Z-configured α,β-unsaturated ester and lactonization via intramolecular transesterification. asymmetric allylation - diastereoselectivity - enantio­selectivity

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯