2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸 | 762263-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 2-羟基甲基-4-甲氧基苯硼酸
• 英文名称: (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2-formylphenylboronic acid；[2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 762263-92-3
• 化学式: C₈H₁₁BO₄
• mdl: MFCD10566595
• 分子量: 181.984
• InChiKey: WHODEXNNTMLXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸 、 1-(1-bromoindolizin-3-yl)ethanone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到1-(1-(2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)-indolizin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和表征GSK2801，溴结构域BAZ2A和BAZ2B的选择性化学探针。

  摘要：

  溴结构域是乙酰赖氨酸特异的蛋白质相互作用域，最近已成为调节基因转录的抑制剂的开发的新目标类别。包含两个密切相关的bromodomain的蛋白质BAZ2A和BAZ2B构成了核仁重塑复合物（NoRC）的中央支架蛋白，该蛋白调节非编码RNA的表达。然而，BAZ2 bromodomains具有较低的预测药物作用性，到目前为止，尚未公开选择性抑制剂。在这里，我们报告了GSK2801的发展，GSK2801是BAZ2A和BAZ2B溴结构域的有效，选择性和细胞活性乙酰赖氨酸竞争性抑制剂，以及无活性的对照化合物GSK8573。对于BAZ2B和BAZ2A，GSK2801分别以136和257 nM的解离常数（KD）结合BAZ2溴结构域。晶体结构表现出规范的乙酰赖氨酸竞争结合模式。使用荧光漂白后的荧光恢复（FRAP）监测GFP-BAZ2A从乙酰化染色质的置换来证明细胞活性。在小鼠中进行的药代动力学研究表明，口服口

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲酰基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128670

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification and Structure–Activity Relationship Study of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-3-amines as First Selective Inhibitors of Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 3 (EAAT3)
  作者：Peng Wu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Markus Staudt、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00447

  日期：2019.10.16

  In the present study, screening of a library of 49,087 compounds at the excitatory amino acid transporter subtype 3 (EAAT3) led to the identification of 2-(furan-2-yl)-8-methyl-N-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine (3a) which showed a >20-fold preference for inhibition of EAAT3 (IC50 = 13 μM) over EAAT1,2,4 (EAAT1: IC50 ∼ 250 μM; EAAT2,4: IC50 > 250 μM). It was shown that a small lipophilic substituent

  在本研究中，在兴奋性氨基酸转运子亚型3（EAAT3）上筛选了49,087个化合物的文库，从而鉴定出2-（呋喃-2-基）-8-甲基-N-（邻甲苯基）咪唑并[1,2一]吡啶-3-胺（3A），其显示出对抑制EAAT3（IC的> 20倍偏好50 = 13μM）以上EAAT1,2,4（EAAT1：IC 50〜250微米; EAAT2 ，4：IC 50 > 250μM）。结果表明，在7位和/或8位上有一个小的亲脂性取代基（甲基或溴）对于活性至关重要。此外，邻甲苯基的取代方式（化合物5b）和2-位取代基的化学性质（化合物7b）对于EAAT3相对于EAAT1,2的选择性至关重要。最突出的类似物来本研究出来是图3a和3e中的显示为EAAT3〜35倍的选择性（IC 50 = 7.2μM）以上EAAT1,2,4（IC 50〜250微米）。