3-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl diethylcarbamate | 1224966-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl diethylcarbamate
• 英文别名: (3-methyldibenzothiophen-4-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1224966-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: IIYAASTUNRLZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl diethylcarbamate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)

  摘要：

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/b926245h
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]thiophen-4-yl diethylcarbamate 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以51%的产率得到3-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)

  摘要：

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/b926245h

文献信息

• Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)
  作者：Céline Cano、Bernard T. Golding、Karen Haggerty、Ian R. Hardcastle、Marcus Peacock、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/b926245h

  日期：——

  Substitution at the 3-position of the dibenzothiophen-4-yl ring of 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one NU7441, a potent and selective DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) inhibitor, with propyl, allyl or methyl enabled the separation by chiral HPLC of atropisomers. This is a consequence of restricted rotation about the dibenzothiophene–chromenone bond. Biological evaluation against DNA-PK of the pairs of atropisomers showed a marked difference in potency, with only one enantiomer being biologically active.

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。