(3S,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-5,9-dithiadispiro[2.0.54.43]tridecan-10-ol | 1227182-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3S,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-5,9-dithiadispiro[2.0.54.43]tridecan-10-ol
• CAS: 1227182-44-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃S₂Si
• 分子量: 362.63
• InChiKey: MMQHCMWZGZUHSG-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-5,9-dithiadispiro[2.0.54.43]tridecan-10-ol 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl[(3S,10R,11R)-10-methoxy-1-oxa-5,9-dithiadispiro[2.0.5.4]tridec-11-yl]oxydimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ovalicin 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219191
• 作为产物：
  描述：

  (10R,11R)-10-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-11-hydroxy-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-7-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到(3S,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-5,9-dithiadispiro[2.0.54.43]tridecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ovalicin 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了环氧酮 3 的新合成路线，它是 Barton 从市售 D-核糖合成卵磷脂 (1) 的关键中间体，卵磷脂 (1) 是一种强大的抗血管生成抑制剂。该合成中涉及的关键反应是闭环复分解、Rubottom 氧化和 Corey-Chaykovsky 环氧化。随后的转化按照Barton的策略进行，完成(-)-卵磷脂的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219191