ethyl (3S,5R)-7-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyheptanoate | 309755-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,5R)-7-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: ethyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 309755-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: HISHRLJZJCSACQ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 ethyl (3S,5R)-7-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyheptanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-{(4S,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization

  摘要：

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218588
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (3S,5R)-7-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  An effective extension of the polyacetate chain in the polyene macrolide antibiotic filipin III, based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions

  摘要：

  The enantioselective construction of the iterative polyacetate unit 3 in filipin III has been accomplished, essentially by an aldol strategy based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01289-2

文献信息

• An effective extension of the polyacetate chain in the polyene macrolide antibiotic filipin III, based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A Hena、Tomomi Yabukami、Kazunori Murai、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01289-2

  日期：2000.9

  The enantioselective construction of the iterative polyacetate unit 3 in filipin III has been accomplished, essentially by an aldol strategy based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Rao、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218588

  日期：2010.2

  The C1-C13 subunit of the marine natural products spirastrellolides A and B, which contains a cis-substituted tetrahydropyran ring, was prepared by using the Prins cyclization strategy.

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。