{(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}methanol | 1220117-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}methanol
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-[(E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-1-enyl]cyclopentyl]methanol
• CAS: 1220117-26-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: VXWNCSXEHKORPM-VCSMGQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到{(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233