8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione | 1164104-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1164104-86-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₇
• 分子量: 440.409
• InChiKey: RFFQMFUDNKQDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhexa-3,5-dien-2-ol 、 8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ent-22
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methylanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)- and (−)-Bisanthraquinone Antibiotic BE-43472B and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Jochen Becker、Yee Hwee Lim、Alexandre Lemire、Thomas Neubauer、Ana Montero

  DOI：10.1021/ja9073694

  日期：2009.10.21

  respectively) and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE). Described herein is the first total synthesis of both enantiomers of this bisanthraquinone antibiotic, the determination of its absolute configuration, and the biological evaluation of these and related compounds. The developed synthesis relies on a highly efficient cascade sequence involving an intermolecular Diels-Alder reaction between

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。