2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methylanthracene-9,10-dione | 1164104-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1164104-95-3
• 化学式: C₂₈H₂₀O₈
• 分子量: 484.462
• InChiKey: NQTFUTPVYWEIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methylanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B 的全合成和绝对构型

  摘要：

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。

  DOI：

  10.1002/anie.200900058
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-(trimethylstannyl)anthracene-9,10-dione 、 2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-双蒽醌抗生素 BE-43472B 和相关化合物的全合成和生物学评价

  摘要：

  双蒽醌抗生素 BE-43472B [(+)-1] 由 Rowley 及其同事从与海鞘 Ecteinascidia turbinata 相关的蓝绿藻中发现的链霉菌菌株中分离，并显示出对临床衍生的甲氧西林分离株的抗菌活性-敏感、耐甲氧西林和耐四环素的金黄色葡萄球菌（分别为 MSSA、MRSA 和 TRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌 (VRE)。本文描述的是该双蒽醌抗生素的两种对映异构体的首次全合成、其绝对构型的确定以及这些和相关化合物的生物学评价。开发的合成依赖于高效的级联序列，涉及二烯 (R)-61 和亲二烯体 55 之间的分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内亲核芳族 ipso 取代。后期转化包括显着的光化学 α,β-环氧酮重排 [80 --> (+)-1]。有趣的是，抗生素 BE-43472B 的非天然对映体 [(-)-1] 表现出与天然对映体 [(+)-1] 相当的抗菌特性。

  DOI：

  10.1021/ja9073694