4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol | 1206111-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-5-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1206111-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: SFYMBWPJODUGQH-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以3.6 g的产率得到3-O-benzyl-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-5-O-(4-methoxyphenyl)-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化氨基酸的合成：L-和 D-β-羟基耐酸苷衍生物的便捷途径

  摘要：

  非蛋白氨基酸 (3S,4S)-L- 和 (3S,4S)-D-β-羟基enduracididine (βhEnd)，每个都含有一个环胍基和三个连续的立体中心，是首次合成，从商业开始可用双丙酮D-葡萄糖。在 C-2 和 C-4 处引入两个氮基团的关键反转反应提供了非对映异构纯且易于纯化的产物，从而允许对肽偶联反应进行适当保护的 βhEnd 衍生物的克级制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900971