trans-RS-N-p-toluensulphonyl-octahydro-1,4-benzoxazine | 74572-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-RS-N-p-toluensulphonyl-octahydro-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-tosyloctahydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[b][1,4]oxazine
• CAS: 74572-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: DYGRSQNKICAGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-RS-N-p-toluensulphonyl-octahydro-1,4-benzoxazine 在 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4aR,8aR)-4-(1-Oxy-pyridin-2-yl)-octahydro-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成与绝对构型

  摘要：

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87009-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-RS-N-(β-hydroxyethyl)-2-amino-1-cyclohexanol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-RS-N-p-toluensulphonyl-octahydro-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  取代吗啉的合成与绝对构型

  摘要：

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87009-8

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。
• Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines
  作者：Hongnan Sun、Binbin Huang、Run Lin、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.11.59

  日期：——

  The metal-free synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines through a one-pot strategy is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction of aziridines with halogenated alcohols to proceed via an S_N2-type ring opening followed by cyclization of the resulting haloalkoxy amine.

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。
• Synthesis and absolute configuration of substituted morpholines
  作者：Giancarlo Bettoni、Carlo Franchini、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87009-8

  日期：——

  We studied methods of stereospecific synthesis that enabled us to obtain variously substituted morpholinic compounds and to determine their absolute configuration. From a study of the chiroptical properties of synthetic N-[2-pyridyl-N-oxide] derivatives of optically active morpholines, it was possible to correlate the sign of the Cotton effect with the absolute configuration. This correlation agrees

  我们研究了立体有择合成方法，使我们能够获得各种取代的吗啉代化合物并确定其绝对构型。通过对光学活性吗啉的合成N- [2-吡啶基-N-氧化物]衍生物的手性性质的研究，可以将Cotton效应的征兆与绝对构型相关联。这种相关性与先前针对哌啶类型的衍生物建立的相关性一致。通过评估位置2和3上取代基对棉花效应的各种贡献，我们建立了在上述两个位置上缩合的双环化合物的绝对构型。