S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiouronium bromide | 1187047-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiouronium bromide
• 英文别名: S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium bromide；(2-oxooxolan-3-yl) N'-(4-methoxyphenyl)carbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 1187047-52-4
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 347.233
• InChiKey: LFUATOXHLVIUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiouronium bromide 在 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）离子对S-（2-氧四氢呋喃-3-基）-N-（4-甲氧基苯基）异硫脲溴化物环转化机理的影响

  摘要：

  额外的Cu（II）离子对S-（2-氧代四氢呋喃-3-基）-N-（4-甲氧基苯基）异硫脲溴化铵（1）转化为5-（2-羟乙基）-2-基的速率的影响[（4-甲氧基苯基）亚氨基] -1,3-噻唑烷酮-4-（2）已在缓冲水溶液中进行了研究。乙酸盐缓冲液中的反应加速是由于底物与乙酸铜（II）形成较弱键合的配合物（K c = 600 L·mol -1）而引起的，其中Cu（II）离子充当路易斯酸配位羰基氧并促进分子内攻击，导致形成中间体T ±。在快速预平衡（K c）中形成乙酸铜（II）与游离异硫脲的配合物，然后进行该配合物的限速转化（k Cu）。在高浓度的乙酸根阴离子下，这些离子与乙酸铜（II）的竞争性反应阻碍了反应，从而形成了未反应的络合物[Cu（OAc）4 ] 2- 。还讨论了Cu（II）离子对反应中间体的稳定性以及与Cu（II）未催化反应相比，醇盐离去基团离去基团能力的影响。

  DOI：

  10.1002/kin.20761

文献信息

• Kinetic Evidence for the Coexistence of Zwitterionic (T^±), Neutral (T⁰) and Anionic (T⁻) Intermediates during Rearrangement of <i>S</i>-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-<i>N</i>-(4-methoxyphenyl)isothiuronium Bromide to 5-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  作者：Jiří Váňa、Miloš Sedlák、Jiří Hanusek

  DOI：10.1021/jo1004873

  日期：2010.6.4

  reactive isothiourea, which undergoes cyclization to give T± (rate limiting step at pH < 0.5). Intermediate T± then undergoes either general acid-catalyzed, concerted (α = −0.47) breakdown to 2 (rls at pH 2−3) or a water-mediated proton switch to T0 which is followed by its general acid-catalyzed breakdown (pH 3−6). The last reaction pathway involves the formation of T− either from T± or from T0 (pH

  S-（2-氧代四氢呋喃-3-基）-N-（4-甲氧基苯基）异硫脲鎓溴化物（1）重排成5-（2-羟乙基）-2-[（4-甲氧基苯基）亚氨基]的动力学和机理-1,3-噻唑烷丁-4-酮已在拟一级反应条件下在水性缓冲溶液和25°C的稀盐酸中进行了研究。在pH分布多个拆分建立三种不同的动力学检测中间体的形成Ť ±，Ť 0，和Ť - 。用碱处理1（p K a = 6.7）会产生反应性异硫脲，然后将其环化以得到T ±（pH <0.5时的限速步骤）。中间体T ±然后经历一般的酸催化的，一致的（α= -0.47）分解为2（pH 2-3时为rls）或水介导的质子转换为T 0，然后进行一般的酸催化的分解（ pH 3-6）。最后的反应途径包括形成Ť -无论是从Ť ±或从Ť 0（pH值> 6）。第一种可能性似乎更可能是因为它是按照在碱性胺缓冲液，其中所述的非线性增加观察到的动力学ķ OBS与Ç缓冲引入一般的碱催化途径后