3-bromo-2-hex-2-enoxyoxane | 349543-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-bromo-2-hex-2-enoxyoxane
• CAS: 349543-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: AZLXGGIPIZIENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hex-2-enoxyoxane 在 锰 、 γ-松油烯 、 3Br^(1-)*C₂₆H₃₂CrN₂⁽³⁺⁾ 、 lead(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.5h， 以93%的产率得到7-butyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Cr（III）μ-Oxo化合物的反应活性：催化剂再生和原子转移过程

  摘要：

  用吡啶N-氧化物或空气氧化CpCr [（XylNCMe）2 CH]（Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）生成μ-氧代二聚体{CpCr [（XylNCMe）2 CH]} 2（ μ-O）。μ-氧代二聚体通过质子分解反应转化为顺磁性Cr（III）CpCr [（XylNCMe）2 CH]（X）配合物（X = OH，O 2 CPh，Cl，OTs）。相关的Cr（III）醇盐配合物（X = OCMe 3，OCMe 2Ph）是通过盐复分解制备的，并通过单晶X射线衍射进行了表征。使用紫外-可见光谱法监测Cr（III）配合物的相互转化及其与Mn粉还原为Cr（II）的过程。研究了相关的CpCr [（DepNCMe）2 CH]（Dep = 2,6-Et 2 C 6 H 3）Cr（II）配合物在O 2或空气中与PPh 3的催化氧原子转移反应。两种Cr（II）配合物均与吡啶N-氧化物和γ-萜品烯反应生成相应

  DOI：

  10.1021/ic202233f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-己烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-bromo-2-hex-2-enoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  溴和氯缩醛的铬催化自由基环化

  摘要：

  环戊二烯基铬β-二酮化催化剂用于溴代和氯代乙缩醛的自由基环化。用PbBr 2或PbCl 2活化的Mn粉是化学计量的还原剂，而γ-萜品烯是氢原子供体。尽管主要的环化产物可以分离并在结构上表征为Cr（III）络合物，但该底物在温和的光解条件下也可以催化还原。

  DOI：

  10.1021/om101068r

文献信息

• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。