1-[N-(2-aminobenzenesulfonyl)-N-(2-pivaloyloxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione | 1079340-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-(2-aminobenzenesulfonyl)-N-(2-pivaloyloxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 2-[(2-Aminophenyl)sulfonyl-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]amino]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1079340-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 438.505
• InChiKey: LWBNMRKVXSWUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(2-aminobenzenesulfonyl)-N-(2-pivaloyloxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-[N-(2-aminobenzenesulfonyl)-N-(2-hydroxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以磺胺为先导结构的无环氮杂核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过偶联2-、3-或4-硝基-N-(2-新戊酰氧基乙基)-N-(新戊酰氧基甲基）苯磺酰胺与甲硅烷基化的嘧啶核碱基，然后在水溶液中用连二亚硫酸钠还原硝基或钯催化的转移氢化。在体外评估了氮杂核苷对几种 RNA 和 DNA 病毒的活性，但发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.041
• 作为产物：
  描述：

  1-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(2-pivaloyloxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-[N-(2-aminobenzenesulfonyl)-N-(2-pivaloyloxyethyl)aminomethyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以磺胺为先导结构的无环氮杂核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过偶联2-、3-或4-硝基-N-(2-新戊酰氧基乙基)-N-(新戊酰氧基甲基）苯磺酰胺与甲硅烷基化的嘧啶核碱基，然后在水溶液中用连二亚硫酸钠还原硝基或钯催化的转移氢化。在体外评估了氮杂核苷对几种 RNA 和 DNA 病毒的活性，但发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.041

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of acyclic azanucleosides developed from sulfanilamide as a lead structure
  作者：Rafał Gawin、Erik De Clercq、Lieve Naesens、Mariola Koszytkowska-Stawińska

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.041

  日期：2008.9

  The acyclic azanucleosides with 2-, 3-, or 4-aminobenzenesulfonyl function at the nitrogen atom of the sugar mimic were prepared by coupling of 2-, 3-, or 4-nitro-N-(2-pivaloyloxyethyl)-N-(pivaloyloxymethyl)benzenesulfonamide with the silylated pyrimidine nucleobases followed by the reduction of the nitro group with sodium dithionite in aqueous solution or the palladium-catalysed transfer hydrogenation

  通过偶联2-、3-或4-硝基-N-(2-新戊酰氧基乙基)-N-(新戊酰氧基甲基）苯磺酰胺与甲硅烷基化的嘧啶核碱基，然后在水溶液中用连二亚硫酸钠还原硝基或钯催化的转移氢化。在体外评估了氮杂核苷对几种 RNA 和 DNA 病毒的活性，但发现没有活性。