4-ethynyl-2,6-bis(di-n-octylcarbamoyl)pyridine | 1207202-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,6-bis(di-n-octylcarbamoyl)pyridine
• 英文别名: 4-ethynyl-2-N,2-N,6-N,6-N-tetraoctylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1207202-44-5
• 化学式: C₄₁H₇₁N₃O₂
• 分子量: 638.034
• InChiKey: QMQDQOFYDIVCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,6-bis(di-n-octylcarbamoyl)pyridine 、 C₄₅H₄₈IN₃O₄ 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-[2-[7-[bis[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]amino]-9,9-dihexylfluoren-2-yl]ethynyl]-2-N,2-N,6-N,6-N-tetraoctylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes

  摘要：

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。

  DOI：

  10.1039/b915654b
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)-2,6-bis(di-n-octylcarbamoyl)pyridine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-ethynyl-2,6-bis(di-n-octylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes

  摘要：

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。

  DOI：

  10.1039/b915654b

文献信息

• Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes
  作者：Cyril Barsu、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Olivier Maury、Davy Cottet、Hartmut Wege、Julien Douady、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b915654b

  日期：——

  A new class of push-pull molecules was recently identified, based on pyridine dicarboxamide as an electron acceptor group and bearing a fluorenethynyl π-conjugated bridge. The molecules present good second and third order nonlinear properties, with a static quadratic hyperpolarisability μβ (at 1.907 μm) of 320 × 10−48 esu (μβ0 = 249 × 10−48 esu) and a maximum two-photon absorption cross-section of 1146 GM. Starting from this generic structure, we designed a series of eight amphiphilic nonlinear probes, varying the length of the lipophilic tail and the nature of the polar head, and tested their cell membrane affinity by nonlinear optical imaging. A good membrane affinity was observed with probes bearing short alkyl chains and carbohydrate moieties as the polar head, emphasizing the importance of the lipophilic–hydrophilic balance, as well as the role of the polar head. This original approach based on carbohydrate head groups is an important advancement in the design of membrane probes, since these highly versatile functional groups confer adequate hydrophilicity and yet conserve overall molecular neutrality.

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。